Tras la conquista de Ronda el 22 de mayo de 1485 por Fernando el Católico, los habitantes de la Serranía se ofrecieron como súbditos a la Corona de Castilla para evitar la confrontación, con la condición de que se respetara su religión, costumbres, lengua y bienes, condiciones que fueron aceptadas por la Corona.
La violación de las capitulaciones por parte de los nuevos repobladores cristianos, quienes vulneraban constantemente los acuerdos pactados, ocasionaron que muchos de estos mudéjares optaran por abandonar las tierras cruzando el Estrecho, otros por pasarse a tierras de señorío como vasallos, adoptando la religión cristiana y obteniendo protección de los nobles frente a las autoridades de las tierras de realengo, y otros últimos por echarse al monte en rebelión.
Sierra Bermeja, junto a Benaocaz, en Villaluenga y Daidín, en la Tierra de Marbella, fue uno de los principales centros de resistencia musulmana.
Para sofocar la rebelión de Sierra Bermeja, en abril de 1501, Fernando el Católico envió a D. Alonso de Aguilar, al Conde de Ureña y al Conde de Cifuentes. Una de las diversas crónicas que relatan esta batalla, la última victoria del Islam andalusí, es la del erudito rondeño del siglo XVII, Fernando Reinoso y Malo, donde aparece citado el puerto de la Artesa, vía de acceso natural hacia la falda sur de la sierra desde la cabecera del río Guadalmansa:
(…) Salió, pues, Don Alonso y el Conde de Ureña del Toril de Alhamilla y allí se dividieron; pasó don Alonso la garganta y subió la cordillera por cima del lugar de Genalguacil, hasta la loma que hoy llaman La Campana, donde se conserva venerado un gran alcornoque donde puso la campana de vela que llevó de Ronda y hoy está en la iglesia del Socorro; el Conde de Ureña subió por cima de la Fuente del Corcito, al Puerto de los Arrecidos, media legua del real de Don Alonso y en sitio muy desviado y seguro del real de los moros, junto al Puerto del Arteza plantó su real.(…)